William Hundert (Kevin Kline) é um professor completamente apaixonado por seu trabalho, que tem uma vida pacata e totalmente controlada por ele próprio. Até que entra em sua vida um novo estudante, Sedgewick Bell (Emile Hirsch), que chega à escola onde Hundert leciona logo iniciando uma verdadeira guerra de egos com o professor. Porém, com o passar do tempo, ambos passam a se conhecer melhor, iniciando uma amizade que terá reflexo na vida de ambos nos anos seguintes.