Aos 15 anos Oscar (Aaron Stanford) é um menino de ouro. Inteligente, bem-educado e espirituoso, estuda em uma das melhores escolas do país e promete um grande futuro. Um dia, na viagem de trem para casa no feriado de Ação de Graças, toma uma decisão adulta: vai conquistar a mulher de seus sonhos, sua grande paixão, e ser feliz. Louvável, não fosse por um detalhe: a "mulher dos seus sonhos" é sua madrasta Eve (Sigourney Weaver). Ele está certo de que pode ser um homem melhor para ela do que seu pai (John Ritter), um workaholic. Mas na chegada, antes de conquistar sua amada, ele terá de passar pela barreira de Diane (Bebe Neuwirth), melhor amiga de Eve e que está disposta a conquistá-lo.