Milo (Ryan Phillippe) é um jovem gênio da informática, que namora uma artista (Claire Forlani) e tem um futuro brilhante pela frente. Ele está prestes a abrir uma nova empresa juntamente com seu amigo Teddy, até que recebe uma proposta irrecusável para trabalhar na empresa de seu ídolo, Gary Winston (Tim Robbins). Milo aceita a oferta, mas logo descobre que a empresa em que agora está trabalhando tem sérias implicações com a lei antitruste americana.