Miles Massey (George Clooney) é um advogado especialista em divórcios, que tem feito bastante sucesso ultimamente e busca novos desafios para sua carreira. Miles encontra o que procura em Marylin Rexroth (Catherine Zeta-Jones), uma mulher que deseja se tornar rica através do dinheiro conseguido em diversas separações. Miles passa a ser o advogado de seu ex-marido, Rex Rexroth (Edward Herrmann), para tentar encerrar com seus planos, mas acaba se tornando o próximo alvo de Marylin em sua lista de pretendentes.