Jessica Stein (Jennifer Westfeldt) é uma jornalista nova-iorquina sensível, mas completamente paranóica. Jessica está em seu limite emocional, não conseguindo dormir nem tendo saído com alguém no último ano. Após uma farra com boas perspectivas mas que se tornou apavorante, Jessica percebe um anúncio interessante, cujo único porém é estar na seção "Mulher Procura Mulher" de uma revista. Jessica decide responder ao anúncio e marcar um encontro com Helen Cooper (Heather Juergensen), com quem, para sua surpresa, percebe ter um entrosamente instantâneo.