No Carnegie, um restaurante nova-iorquino, estão sentados em volta de uma mesa alguns comediantes que recordam histórias de Danny Rose (Woody Allen), um ex-comediante que por não fazer sucesso se tornou um empresário que só tinha clientes fadados ao fracasso. Entretanto, havia um cantor ítalo-americano, Lou Canova (Nick Apollo Forte), que tinha sido colocado no ostracismo por ter fama de temperamental e beberrão. Danny acreditava que com o retorno da onda de nostalgia a carreira de Lou pudesse tomar novo impulso e assim se dedica à carreira de Canova de corpo e alma, escolhendo suas roupas e seu repertório e até mesmo tendo suas refeições com ele. Gradativamente Lou vai ganhando espaço, até que quando Danny descobre que Milton Berle (Milton Berle) estava produzindo um show-nostalgia para a NBC consegue convencê-lo de que Canova poderia fazer parte do espetáculo. Assim, Berle iria assisti-lo no Waldorf, sendo que nesta noite nada poderia dar errado. Mas acontece que Lou tinha uma amante, Tina Vitale (Mia Farrow), e queria que no dia da apresentação Danny a levasse ao Waldorf para dar sorte, fingindo ser seu namorado ou algo parecido, pois Teresa (Sandy Richman), a mulher de Lou, estaria lá. Porém, no dia do show Tina teve uma séria briga com Lou e, muito irritada, disse para Danny que não iria. A situação foi ficando cada vez mais complicada e Lou abusa da bebida, enquanto Danny vai atrás de Tina, que tinha ido para uma festa, para tratar da situação com velhos amigos (seguindo o conselho de uma cartomante). Lá Tina encontra Johnny Rispoli (Edwin Bordo), que é apaixonado por ela e diz publicamente que Danny a roubou dele. No entanto, Danny tinha conseguido que Tina se acalmasse e fizesse as pazes com Lou. Quando iam conversando para o Waldorf tudo parecia estar resolvido, sem saber que logo que eles saíram da festa houve uma reunião com os irmãos de Johnny, Joe (Frank Renzulli) e Vito (Paul Greco), que são capangas da Máfia. Assim, a mãe e os irmãos de Johnny decidem matar Danny, mas logo Tina percebe a gravidade da situação e alerta Danny do caso, fazendo com que ambos fujam de Joe e Vito.