Oscar (Matthew Perry) e seu sócio Peter (Oliver Platt) são arquitetos que estão ansiosos por receber a comissão de US$ 90 milhões de um rico construtor de Chicago, Charles Newman (Dylan McDermott), para construir um gigantesco centro cultural. Só que, por engano, Charles acredita que Oscar é gay e lhe pede um pequeno favor pessoal: que ele espione sua namorada, Amy (Neve Campbell), numa exposição de esculturas, para se certificar que ela não encontrará seu ex-namorado Kevin (Cylk Cozart). Oscar fica inconformado ao ser confundido com um homossexual, mas aceita fazer o favor de olho na gorda comissão que irá receber. Só que, ao conhecer Amy, Oscar acaba se apaixonando por ela e esconde sua posição de heterosexual com medo de que o negócio com Charles vá por água abaixo.