Igby Slocumb (Kieran Culkin) é um jovem de 17 anos que não suporta mais a vida que tem em sua casa. Com um pai (Bill Pullman) tendo seguidos colapsos nervosos, uma mãe (Susan Sarandon) afastada dele e ainda um irmão mais velho (Ryan Phillippe) que tem todos os seus desejos atendidos pelos pais, Igby decide se mudar rumo a Nova York, mais exatamente para a casa de seu padrinho D.H. Baines (Jeff Goldblum). É lá que Igby conhece Sookie Sapperstein (Claire Danes), uma garota também cheia de problemas com quem se envolve.