Um filme sobre um filme, ou melhor, sobre pessoas que amam o cinema e a complicada arte de torná-lo uma realidade. Francesca (Julia Roberts) é uma atriz que vive uma repórter. Em um avião que vai para Nova York ela entrevista Nicholas (Blair Underwood), um ator. Enquanto conversam os dois passam por um pequeno momento de tensão quando Catherine entrega uma carta de amor anônima para Nicholas e ele começa a suspeitar dela. Enquanto isso, conhecemos um casal infeliz: Carl (David Hyde Pierce) e Lee (Catherine Keener). Ele escreve para uma revista de Los Angeles e está preocupado com sua vida pessoal, enquanto ela trabalha em um escritório onde várias pessoas perdem seus empregos. A função de Lee é entrevistar os trabalhadores antes de demiti-los. Esse é o filme dentro do filme. Situado em um dia apenas, a história acompanha ainda vários outros personagens, todos de alguma forma ligados a um único evento, que vai encerrar o filme: a festa de aniversário de um produtor de cinema, para a qual todos os personagens estão convidados.

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