Grady Tripp (Michael Douglas) é um professor universitário que escreve em suas horas vagas. Atormentado por um bloqueio de escritor, ele descobre que sua amante, Sara Gaskell (Frances McDormand), que é casada, está grávida de um filho dele. Além disto, tem que lidar com uma de suas alunas, Hannah (Katie Holmes), que está apaixonada por ele e ajudar um de seus alunos, James (Tobey Maguire), a encontrar uma rara jaqueta que teria sido usada por Marilyn Monroe.

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