O dono de uma pizzaria em uma cidade pequena, Longfellow Deeds, vai para a cidade grande para receber uma herança de 40 bilhões de dólares que um tio que ele não conhecia lhe deixou. Morar em uma incrível mansão com os serviços de um mordomo fora do comum (John Torturo) não é tão mal assim e as coisas melhoram ainda mais quando ele encontra a linda professora primária (Winona Ryder).
Mas o dinheiro muda tudo e as coisas não são mais o que parecem. Sua namorada é, na verdade, uma jornalista que divulga suas trapalhadas para toda a imprensa. Agora, cabe a Deeds acertar esta situação com todo mundo usando alguns ganchos de direita e muito bom senso.

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