O filme foca os cinco anos de maior apogeu (final do anos 50 até início da década de 60) do "Rat Pack", que tinha Frank Sinatra (Ray Liotta), Sammy Davis Jr. (Don Cheadle), Dean Martin (Joe Mantegna), Peter Lawford (Angus MacFadyen) e Joey Bishop (Bobby Slayton). Neste período qualquer coisa que fizessem era bem aceito pelo público em geral. O filme também explora a relação de Sinatra com John F. Kennedy (William L. Petersen). Decidido a apoiar Kennedy na campanha presidencial, Sinatra acalma sua ligações com Peter Lawford, pois Pat (Phyllis Lyons), a mulher de Lawford, era irmã de Kennedy. Assim, logo cresceu a amizade entre Frank e JFK, mas Joe Kennedy (Dan O'Herlihy), o patriarca da família, visando a eleição do filho faz diversas exigências para Sinatra, que cedeu em alguns pontos e em outros ficou irritado, como quando quiseram interferir na vida pessoal de Sammy quando ele teve um forte envolvimento inter-racia, que redundou em casamento com Mary Britt (Megan Dodds). Na verdade esta relação gerou protestos exaltados dos membros da "supremacia branca", um grupo radical. Após a eleição de JFK, a amizade entre o presidente e Sinatra rapidamente se deteriora, pois Kennedy recebia diversas pressões familiares para não estar tão ligado com Frank, que provavelmente teria ligações com a máfia. Além disto, os membros do "Rat Pack" já não faziam tanto sucesso nesta época.