Jerry Welbach (Brad Pitt) é um gângster que recebeu recentemente dois ultimatos. O primeiro de seu chefe mafioso, que lhe deu como missão viajar para o México a fim de trazer uma pistola antiga inestimável, chamada de "a mexicana", que traz consigo uma maldição lendária. O segundo é de sua própria namorada, Samantha Barzel (Julia Roberts), que cobra de Jerry que ele largue seu serviço de gângster e arranje um emprego honesto. Enquanto que Samantha ameaça largá-lo, o chefe de Jerry ameaça matá-lo caso ele não vá recuperar a pistola. Entre as duas ameaças, Jerry resolve ir até o México trazer "a mexicana", principalmente depois de saber que Samantha será mantida como refém pelos mafiosos até que ele retorne com a lendária pistola.