Em São Francisco Stella (Angela Bassett) é uma muito bem sucedida operadora da bolsa de valores. Ela tem quarenta anos, é divorciada, tem um filho de onze anos e nenhum namorado ou tempo para se divertir, pois é extremamente dedicada ao trabalho. Delilah (Whoopi Goldberg), uma nova-iorquina que é sua melhor amiga, lhe convence a passar uma semana de férias na Jamaica e lá ela conhece Winston (Taye Diggs), um jovem que tem a metade da sua idade e por quem se sente atraída. Inicialmente ela resiste aos assédios do rapaz, pois lhe parece ridículo transar com alguém que poderia ser seu filho, mas os dois acabam se envolvendo. No entanto o relacionamento dura pouco, pois ele é obrigado a iniciar em um emprego imediatamente. Ao voltar para casa, descobre que por motivos de contenção de despesas ela foi demitida. Enquanto tenta reorganizar sua vida, recebe um telefonema de Winston e decide então voltar a Jamaica com seu filho e sua sobrinha. Mas quando o namoro é assumido a mãe do rapaz não aceita o fato dela estar com seu "bebê" e algumas amigas dela não aceitam bem esta relação, mas tudo repentinamente fica em segundo plano quando ela recebe uma ligação dizendo que Delilah tem um câncer em estado avançado e será operada no dia seguinte.