Nos anos 90 David (Tobey Maguire) é um jovem solitário, que não é feliz com sua vida e foge da realidade assistindo "Pleasantville", um seriado em preto e branco dos anos 50 onde tudo é agradável. Mas tudo muda bruscamente quando Jennifer (Reese Whisterpoon), sua irmã, que sexualmente muito mais ativa que David, briga com ele pela posse de um estranho controle remoto, que apareceu através de um igualmente estranho técnico de televisão (Don Knotts), que chegou repentinamente logo após eles terem quebrado o antigo controle. Durante a briga eles apertam o novo controle e são magicamente transportados para dentro da fictícia "Pleasantville" e lá se tornam Bud e Mary-Sue Parker, dois personagens da série. Eles de repente se vêem em um mundo todo em preto e branco. David leva alguma vantagem sobre sua irmã, pois como conhece muito bem o seriado, sabe quem são estes novos "conhecidos" e qual a importância que eles têm na vida de Bud e Mary-Sue Parker. Sob estes nomes fictícios, tornam-se filhos George Parker (Wiliam H. Macy) e Betty Parker (Joan Allen), que são pais adoráveis em um lugar onde todos são felizes, não há sexo e ninguém nunca precisa ir ao banheiro. David quer sair da situação como também a irmã dele, mas considerando que ele tenta se enturmar (sem esforço, com o conhecimento dele), ela faz o que ela gosta de fazer. Um evento conduz o outro e de repente uma rosa vermelha cresce e logo mais regras são quebradas e surgem novas cores e, se tudo não é tão agradável, com certeza tem mais emoção. Mas inicialmente nem todos gostam destas mudanças.