Em Nova York Roberta Glass (Rosanna Arquette), uma dona de casa entediada, suspeita, que Gary Glass (Mark Blum), seu marido que é um vendedor de banheiras, a está enganando. Ansiando por um romance, Roberta começa a seguir mensagens colocadas nos classificados em que um casal, Susan (Madonna) e Jim (Robert Joy), usam para se localizar quando viajam pelo país. Paralelamente alguém que Susan tinha se envolvido em Atlantic City foi jogado pela janela, quando Susan já o tinha deixado para ir a Nova York se encontrar com Jim. Chegando ao próximo encontro de Susan, Roberta desenvolve uma fascinação pelo jeito extremamente liberal dela e acaba comprando em um brechó uma jaqueta que Susan tinha trocado por botas. Pretendendo se apresentar no encontro seguinte, Roberta bate com a cabeça em um poste quando tentava escapar do assédio ameaçador de Wayne Nolan (Will Patton), que a confunde com Susan. Wayne está tentando localizá-la por causa de um valioso roubo de brincos, enquanto que a verdadeira Susan era presa por não pagar o taxi. Como Jim não pôde ir ao encontro de Susan pede que Dez (Aidan Quinn), um amigo, vá em seu lugar. Como ele não conhece Susan e sua referência é apenas o casaco, Dez também pensa que Roberta é Susan. Ao se recuperar da pancada Roberta desenvolve uma amnésia e a evidência circunstancial, a jaqueta, a convence de que ela é Susan. Dez tenta ajudar "Susan" e os dois se apaixonam, mas a vida dele se torna uma sucessão de problemas. Paralelamente Gary e Susan se conhecem e tentam desvendar o que está acontecendo, mas as informações chegam truncadas de tal forma que se suspeita que Roberta tenha uma vida secreta, na qual seria uma pessoa bem diferente.