Chicago, 1929. Joe (Tony Curtis) e Jerry (Jack Lemmon) são músicos desempregados, que estão desesperados por trabalho. Eles acidentalmente testemunham o Massacre do Dia de São Valentim, assistindo o criminoso Spats Colombo (George Raft) e seu cúmplice aniquilarem Toothpick Charlie (George E. Stone) e sua gangue. Forçados a apressadamente deixarem a cidade, Joe e Jerry pegam o primeiro trabalho que podem arrumar: tocar na banda de garotas da Sweet Sue (Joan Shawlee) e suas Sincopadoras. Em trajes femininos, os dois se juntam ao resto da banda em um trem que vai para Miami, Flórida. Diante desta situação, Joe adota o nome de Josephine e Jerry torna-se Daphne. De repente eles vêem Sugar Kane (Marilyn Monroe), a vocalista da banda de Sweet Sue. Jerry se apaixona na hora, mas Joe o lembra que ele não pode se fazer notar. Porém, após chegarem a Miami, um milionário (Joe E. Brown) se apaixona por Daphne e Joe resolve se fazer passar por um milionário para tentar conquistar Sugar, tudo isto em meio à uma reunião dos Amigos da Ópera Italiana, uma convenção de criminosos que traz à cidade Spats Colombo e sua gangue.