Em Manhattan, Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) e Sebastian Valmont (Ryan Phillippe), pertencem à uma rica família e vivem como irmãos, desde quando seus pais se casaram. Ele tem a fama de ser um incrível sedutor e gosta de manter tal reputação, enquanto que Kathryn, apesar de ser ainda mais amoral que ele, prefere fazer o gênero da jovem boa e comportada. Quando seu namorado a troca pela inocente Cecile Caldwell (Selma Blair), Kathryn decide se vingar e desafia Sebastian a um jogo, em que ele teria que seduzir e acabar com a reputação de Cecile. Sebastian por sua vez diz que o desafio é simples e não tem graça e mostra-lhe uma reportagem, na qual Annette Hargrove (Reese Whisterpoon), a filha do futuro diretor da escola preparatória que irão freqüentar, diz que pretende se manter virgem até o casamento, afirmando ainda que seu namorado compreende a situação. Sebastian diz que isto sim é um verdadeiro desafio e Kathryn termina lhe propondo um novo jogo: se ele não conseguir levar Annette para a cama até o final do verão, seu carro, um magnífico Jaguar 56, será dela. Mas, se vencer, poderá fazer o que quiser na cama com a única mulher que não pode possuir: ela mesma.