Max Fischer (Jason Schwartzman), um rapaz de quinze anos, conseguiu uma bolsa de estudos em Rushmore, uma escola preparatória para jovens de famílias ricas. Apesar de se dedicar a várias atividades extra-curricualres, Max corre o risco de ser expulso, em virtude das suas notas serem baixas. Ele se torna amigo de Herman Blume (Bill Murray), um magnata que atravessa uma depressão. Max se apaixona por Rosemary Cross (Olivia Williams), uma professora que tinha ficado viúva um ano atrás, mas há dois problemas: Rosemary acha que Max é muito novo para ela e, além disto, Herman se apaixona por Rosemary e os dois se envolvem, criando entre Fischer e Blume uma certa rivalidade.

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