Monty Brogan (Edward Norton) foi recentemente condenado a 7 anos de prisão, por envolvimento em tráfico de drogas. Em seu último dia antes de se apresentar na penitenciária Monty começa a recordar sua vida e sua vontade em ser bombeiro, quando ainda criança, e como a facilidade do dinheiro do tráfico o fez mudar de rumo. Decidido a aproveitar ao máximo seu último dia de liberdade, ele decide passar uma noite fora com seus dois melhores amigos, Jakob (Philip Seymour Hoffman) e Francis (Barry Pepper).