Hoops McCann (John Cusack) é o filho de um craque do basquete, mas após se formar no colegial só sonha ser um bom cartunista e em escrever e ilustrar uma história de amor. Além disto deseja entrar na escola de arte. Para ajudá-lo a encontrar seu objetivo George Calamari (Joel Murray), um amigo, o convida para passar o verão em na ilha de Nantucket. Na viagem eles se metem em confusões quando salvam Cassandra Eldrich (Demi Moore) de um bando de motoqueiros. Na ilha Hoops e George, juntamente com os amigos de George, tentam ajudar Cassandra, pois ela precisa pagar três mil dólares da hipoteca da casa do seu avô em uma semana, sendo que se não conseguir a casa irá para os Beckersted, uma gananciosa família que pretende despejar pessoas para construir no lugar um restaurante de luxo.

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