Jason Biggs interpreta Jerry Falk, aspirante a escritor de Nova York, que se apaixona, à primeira vista, por uma jovem volúvel e excêntrica chamada Amanda (Christina Ricci). Certa vez, Jerry comentou com um motorista de táxi sobre questões existenciais da vida e o que ouviu, o impressionou: eram "iguais a tudo na vida". Porém, ele descobre rapidamente que a vida com a imprevisível Amanda não é, em absoluto, igual a tudo na vida.