Cinderela nunca sofreu tanto. Em A Nova Cinderela, uma versão inovadora e hilariante do clássico conto de fadas, a jovem estudante do ensino médio Sam Montgomery (HILARY DUFF) vive sob o jugo da madrasta egoísta, Fiona (JENNIFER COOLIDGE), e das suas terríveis filhas, que a tratam mais como uma empregada do que como membro da família. Pretendendo cursar a Universidade de Princeton, Sam vê sua vida social sem graça ficar maravilhosamente agitada quando conhece, pela Internet, seu príncipe encantado. Mas quando descobre que sua alma gêmea cibernética e anônima é seu colega de escola, o superpopular jogador de futebol americano Austin Ames (CHAD MICHAEL MURRAY), Sam cai na real, perdendo seu telefone celular exatamente quando falta pouco para o relógio dar meia-noite. Temendo ser rejeitada com a revelação de seu segredo, Sam despista os esforços de Austin de descobrir a identidade de sua princesa. Será que ela deixará o medo ser mais forte ou terá coragem de ser ela mesma, tendo direito à vida que sempre quis? Disso depende sua chance de ser "feliz para sempre".