Dan Foreman (Dennis Quaid) tem 51 anos, é chefe de vendas de publicidade da revista semanal Sports America, e leva uma vida, em geral, boa.
Eis que surge Carter Duryea (Topher Grace), um jovem e audacioso publicitário de 26 anos que assume o cargo de Dan quando a Sports America é adquirida pela multinacional Globecom.
Em casa, a vida destes dois homens passa por uma certa turbulência. Dan tem duas filhas, Alex (Scarlett Johanson) com 18 anos e Jana com 16, e acaba de saber da inesperada gravidez de sua esposa. Entre gastos com faculdade, hipoteca e um novo bebê, precisa manter seu emprego na multinacional. Já para Carter, sua promoção coincide com o final de seu casamento de sete meses.
Quando o destino une Carter e Alex e eles começam um romance esta criado o ambiente perfeito para as situações mais engraçadas. O mais divertido disto tudo é ver o que estes dois homens são capazes de fazer para continuar em uma boa compania.

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