Na opinião de Ben Wrightman (Jimmy Fallon), um fã inveterado do time de beisebol dos Red Sox, encontrar o amor é tão improvável quanto seu time ganhar o campeonato. Mas quando Ben consegue uma nova e linda namorada chamada Lindsey (Drew Barrymore), de repente, tudo é possível. Isto é... até que a temporada de beisebol se inicie, e Lindsey descubra que está competindo com um time inteiro - os Boston Red Sox - para ver quem fica com o coração e a alma de seu namorado. Será que a obsessão de Ben pelo Sox vai colocar sua paixão por Lindsey no banco de reservas, ou será que o amor vencerá? E será que o time finalmente vai conseguir se livrar da Maldição do Bambino? Hilário e muito divertido, Amor em Jogo é uma conquista certa!

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