Orlando Bloom vive um homem à beira do suicídio que, depois de saber que seu pai morreu, decide voltar à cidadezinha onde nasceu e cresceu. No caminho conhece uma comissária de bordo, que vai ajudá-lo a a superar as provações que virão. Alec Baldwin vive Phil, o chefe do protagonista, enquanto Bruce McGill fica com o charlatão Bill Banyon. Antes de ser convidado para ser protagonista do filme, o papel de Orlando Bloom era do ator Ashton Kutcher. O astro de O Senhor dos Anéis e Piratas do Caribe (Bloom) foi convidado por Cameron Crowe ("Quase Famosos") para participar do filme desde o início do projeto, mas não vingou. Depois da saída de Kutcher por causa de compromissos (algumas fontes dizem que o diretor ficou insatisfeito com sua interpretação), o novo galã de Hollywood pegou novamente o papel de Drew Baylor.