Louise Harrington (Laura Linney) tem trinta e poucos anos, é divorciada e trabalha na Universidade de Columbia. Ela é bonita e bem-sucedida, mas algo está faltando em sua vida. Até que a ficha de inscrição para a faculdade, preenchida por um jovem pintor, chega à sua mesa. Scott Feinstadt (Topher Grace), o candidato que deve ser entrevistado por Louise, é muito parecido com seu namorado da juventude, um artista que morreu em um acidente de carro 20 anos antes e nunca mais saiu de sua mente. Durante a entrevista, que se estende por horas, Louise e Scott embarcam em um romance, que tem como complicações a diferença de idade e de interesses dos dois lados.