Será o Halloween mais divertido e emocionante do Bosque dos Cem Acres. O novo melhor amigo de Guru, Bolota, está muito animado para brincar bastante e ganhar muitos doces... até que Tigrão os avisa sobre o perigoso Goblum, que transforma em abóboras todos aqueles que cruzam o seu caminho. Mas se eles capturarem o Goblum antes de serem capturados por ele, poderão fazer um pedido. Com Guru ao seu lado, Bolota sabe que pode enfrentar qualquer perigo. Então, quando Pooh come todos os doces do Halloween, Efalante e Guru decidem "Juntos com coragem e para sempre" sair à caça do Globum para que possam pedir mais doces. Mas quando os dois amigos são separados, Guru decide fazer um pedido muito mais importante.