Três mulheres vivem momentos diferentes de suas vidas. Entre elas, um ponto em comum: todas estão pensando em tomar importantes decisões que poderão alterar para sempre os seus futuros. Colleen quer ser fotógrafa, mas tem medo que o dinheiro da profissão não seja suficiente para sustentar sua filha Stella. Enquanto isso, Kasey está à procura de seu cão, roubado por ninguém menos que seu próprio ex-namorado. Ao mesmo tempo em que Kate decide terminar o relacionamento com Stevie, e viver o sonho de morar sozinha. Tendo a charmosa Manhattan como pano de fundo, Colleen, Kasey e Kate terão pouco tempo para dar novos rumos em suas vidas. Afinal, escolher entre o amor, a carreira e a própria individualidade nunca foram decisões fáceis de serem tomadas, na eterna procura pela felicidade.