Cansados de aguentar um trintão (McConaughey, de Como Perder um Homem 10 Dias) em casa, seus pais resolvem bolar um plano para que ele tome um jeito na vida: conseguem para o filho um encontro com a “mulher de sua vida” (Sarah Jessica Parker, do seriado Sex and the City). Tudo indica para que muita coisa irá dar errada quando esse encontro vier a acontecer. No caso, a personagem de Parker, que de tão perfeita, faz com que o marmanjo suspeite da armação. O roteiro da comédia foi escrito pela dupla vinda da TV Tom Astle (Stargate SG-1) e Matt Ember (The Drew Carrey Show). O produtor Scott Rudin (Escola de Rock, Mulheres Perfeitas, Os Excêntricos Tenenbaums) está por trás do projeto. A direção está por conta de Tom Dey (Bater ou Correr). Na opinião de Matthew McConaughey, seu personagem, Tripp, tem motivos práticos para ainda não ter saído da casa de seus pais: “Até onde ele sabe, não se mexe em time que está ganhando. Ele tem liberdade, um quarto incrível e uma mãe que cuida de suas roupas. É um hotel maravilhoso”. Mas tudo começa a mudar quando ele conhece Paula. Ela tem tudo o que ele procura: é inteligente, engraçada, talentosa e bonita. Só que ele não sabe que há uma razão para ela ser tão perfeita: ela é uma consultora profissional. Paula foi contratada por seus pais para tirá-lo de casa. Sarah Jessica Parker, que interpreta Paula, observa: “No papel, o caso do Tripp parece ser bem simples, mas quando ela o conhece é obvio que as coisas se apresentam bem diferentes. Ela vê um rapaz equilibrado e 50 bilhões de vezes mais bonito que seus outros clientes, mas que, por algum motivo, não consegue passar pela porta de saída”.