Brian Herzlinger é um cidadão norte-americano comum, apaixonado pela atriz Drew Barrymore desde que era criança, quando a viu em E.T. - O Extraterrestre (1982). Já adulto, Herzlinger faz um documentário sobre sua tentativa de arrumar um encontro romântico com a famosa atriz - noiva do baterista brasileiro da banda Strokes, Fabrizio Moretti. Dois desafios extras: ele terá somente 30 dias e US$ 1.100 para a tarefa.