Quando Henry Griffin (Dermot Mulroney) descobre que tem um câncer terminal, ele decide viver o resto de sua vida ao máximo. Depois de uma tentativa frustrada de reaproximação com a mulher e os filhos, ele larga o emprego e muda-se para Greenwich Village. Enquanto assiste a uma aula sobre a morte na Universidade de Nova York, Griffin encontra Sarah Phoenix (Amanda Peet), uma mulher que afetará profundamente seus dias remanescentes. Com Phoenix a seu lado, Griffin começa a fazer coisas que sempre quis fazer, como entrar escondido no cinema, pular em um trem em movimento e, acima de tudo, se apaixonar perdidamente.