Lilly (Anjelica Huston) trabalha para um gângster e aposta o dinheiro dele em corridas de cavalos. Afastada há muitos anos de Roy (John Cusack), seu filho, decide reencontrá-lo, provocando reações de amor e ódio. Ela se torna rival da sua namorada, Myra (Anette Benning), o que faz disputar o amor do próprio filho.