A história gira em torno de Tom (Patrick Dempsey) e Hannah (Michelle Monaghan), que mantém um amor platônico por mais de dez anos. Ele é um namorador inveterado, enquanto ela pensa em se casar. Quando ela finalmente anuncia seu casamento, ainda o convida para ser seu padrinho. Tom, ainda que relutante, acaba aceitando apenas para colocar em prática seu plano de atrapalhar tudo e poder ficar com ela.