O Assesor político Will Hayes (Ryan Reynolds) vive em Mahattan com sua curiosa filha Maya que, mesmo com o seus inexperientes 10 anos de vida, resolve questioná-lo a respeito da sua vida amorosa. O momento para jogar o pai contra a parede não poderia ser mais propício: ele está se divorciando e quer reavaliar a vida. E Maya insiste em saber detalhadamente como os pais se conheceram e se apaixonaram. Will não se sente nem um pouco intimidado e começa a descrever três de seus relacionametos passados, dando detalhes de cada umas das mulheres. Mas, propositalmente, ele troca os nomes dessafiando a filha a descobrir com qual ele se casou. À medida que Maya começa a juntar as peças desse verdadeiro quebra-cabeça, ela ajuda o pai a entender que existe a possibilidade de um final feliz. Mesmo assim aprende que o amor não é tão simples quanto parece.