Caso não encontrem o amor até os 30 anos, Lucy (Sarah Jessica Parker) e o amigo Joe (Eric Schaeffer) juraram se jogar da ponte do Brooklyn. Dividindo um apartamento e as frustrações, os dois esperam dar um jeito antes do tempo acabar. Ansioso, Joe encontra coragem de dar o grande passo: finalmente fala com a deslumbrante vizinha, Jane (Elle MacPherson), com quem acaba iniciando um caso. Logo, Jane conhece Bwick (Bem Stiller) e acha que ele é o homem certo para ela. Com o desenrolar dos relacionamentos e a ponte cada vez mais longe, as diferenças de personalidade entre os parceiros começam a aparecer. Só então Lucy e Joe começam a perceber que entre eles existe muito mais do que uma boa amizade.