Matt Leland (Chris O'Donnell) é um jovem inteligente e responsável que, como a maioria dos rapazes da sua idade, está à procura de garotas. Porém, ele não é muito feliz em suas "caçadas". Uma noite, enquanto observa as estrelas com seu telescópio, Matt descobre acidentalmente Casey Roberts (Drew Barrymore), uma jovem que mora do outro lado do lago próximo a sua casa. O garoto se encanta por ela e arranja um jeito de conhecê-la. Ao se encontrarem, Matt fica mais impressionado com Casey e ela parece também se interessar por ele. Porém, o jovem não sabe que a pretendente é maníaca depressiva e passa longe de ser uma menina, digamos, ajustada. O pai da garota quer, a todo custo, interná-la. Ciente das intenções do pai, Casey convence Matt a fugir com ela para o México. Apaixonado, o rapaz topa, mas durante a viagem começa a perceber que as mudanças de humor da namorada são mais graves do que ele imagina.