Jake Singer (Chris Eigeman) é um típico cidadão nova – iorquino. Esperto, bem sucedido, mas também solitário, ele freqüentemente tenta resolver seus problemas durante suas sessões de psicoterapia com o Dr. Morales (Ian Holm), um extravagante terapeuta Freudiano. Quando Jake conhece a bela Allegra Marshall (Famke Janssen), uma viúva de muita classe e extremamente rica, todas as suas dúvidas começam a desaparecer, e suas dificuldades passam a ser superadas, paralelo ao seu tratamento com o Dr. Morales. Com o tempo, ele percebe que na maioria das vezes, o amor é realmente a melhor terapia.