Harry Allen (Chris Cooper) é casado há vários anos com Pat (Patricia Clarkson), até que conhece Kay (Rachel McAdams), cujo marido desapareceu durante a Segunda Guerra Mundial. Eles se apaixonam perdidamente, mas Harry não tem coragem de enfrentar uma separação. Com isso, ele busca uma forma de acabar com o casamento sem que isto machuque Pat. Enquanto isso, seu amigo Richard Langley (Pierce Brosnan), um conhecido mulherengo, se pergunta o que a jovem e bela Kay viu no velho Harry e está disposto a conquistá-la.