Era uma vez, numa pequena vila, um homem chamado Rip Van Winkle. Ele era gentil, simpático e sonhador. Mas sua esposa Wilma achava que ele era um vagabundo que não gostava de trabalhar. Um dia, Rip decide caçar na floresta e encontra os fantasmas dos tripulantes de um antigo navio. Eles acabam jogando e bebendo juntos, até que Rip, cansado do jogo, adormece... por 20 anos!!! E quando volta à vila, descobre que sua história se transformou em lenda e que o povo o chama de guardião da terra.

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