Boris Yellnikoff (Larry David) é um velho rabugento que tem o hábito de insultar seus alunos de xadrez. Ex-professor da Universidade de Columbia, ele considera ser o único capaz de compreender a insignificância das aspirações humanas e o caos do universo. Um dia, prestes a entrar em seu apartamento, Boris é abordado por Melodie St. Ann Celestine (Evan Rachel Wood), que lhe implora para entrar. Ele atende ao pedido, a contragosto. Percebendo sua fragilidade, Boris permite que ela fique no apartamento por alguns dias. Ela se instala e, com o passar do tempo, não aparenta ter planos de deixar o local. Até que um dia lhe diz que está interessada nele.