Esta é uma história sobre um cara que encontra uma garota, assim começa o narrador de 500 DIAS COM ELA, e com isso o filme decola com a maior velocidade numa piada da vida real, uma análise única do desordeiro e imprevisível um ano e meio de um homem jovem e seu relacionamento amoroso. Tom, o rapaz, ainda acredita, mesmo neste cínico mundo moderno, na noção de uma transformação, até com destinos cósmicos, de um amor arrebatador. Summer, a garota, não. Mas não mesmo! Mas isso não vai impedir Tom de ir atrás dela, uma ou outra vez, como um Dom Quixote moderno, com todo o seu poder e coragem. De repente, Tom está apaixonado não apenas por uma encantadora, enérgica e inteligente mulher - não que ele se importe com tais características - mas com a própria idéia de Summer, a própria idéia de um amor que ainda tem o poder de chocar o coração e parar o mundo. Tudo começa no Dia 1 - quando Tom (Joseph Gordon-Levitt), um aspirante a arquiteto transformou escritor de cartões postais piegas encontra Summer (Zooey Deschanel), a animada nova assistente de seu chefe, recém chegada de Michigan. Embora aparentemente fora da sua liga, Tom logo descobre que ele tem muitas particularidades em comum com Summer. Afinal, os dois adoram "The Smiths". Ambos têm uma queda pelo trabalho do artista surrealista Magritte. Tom, viveu uma vez em Jersey e Summer tem um gato chamado Bruce. Como Tom comenta, "Nós somos compatíveis como um louco".
Até dia 31, as coisas estão avançando, embora que "casualmente". Lá pelo Dia 32, Tom é irreparavelmente golpeado, vivendo em sua mente no estonteado e fantástico mundo de Summer. Pelo Dia 185, as coisas estão no limbo grave - mas não sem esperança. E como a história vai-e-vem através dos altos e baixos de Tom e Summer, às vezes felizes, muitas vezes tumultuoso galanteio que abrange todo o território a partir de afeto vertiginosa, namoro e sexo até separação, recriminações e redenção num turbilhão de saltos no tempo, telas divididas, números de karaokê e uma linha cinematográfica - o que eleva-se a um retrato do porquê e como, ainda assim lutamos ridiculamente e choramingamos para que o amor possa fazer sentido... e como esperemos esperançosos para que se torne real.

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