Durante um jantar, quando o escritor e solteirão Art Witz (Jason Alexander) afirma que todos os casais vivem num estado de negação e não conseguem manter um relacionamento monogâmico. A partir daí um grupo de amigos começa a examinar suas relações conjugais. Isaac e Claudia dizem que têm um acordo para manter as escapadas em segredo; a estudante de medicina Sophie se encontra com o professor quando não está com o marido, um advogado que gosta de massagem oriental. Sam, que está prestes a se casar com a namorada grávida, ainda assim não consegue parar de consumir revistas pornográficas.

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