Don Johnston (Bill Murray) acaba de levar o fora de sua namorada, Sherry (Julie Delpy). É quando, mais uma vez, Don resolve ficar sozinho e resolver seus problemas dessa forma. Só que ele começa a repensar o passado amoroso quando recebe uma carta misteriosa. É de uma antiga amante, não-identificada, dizendo que ele tem um filho de 19 anos. A carta ainda avisa: possivelmente o menino está a procura do pai. Com a ajuda de seu amigo e vizinho Winston (Jeffrey Wright), Don resolve investigar o paradeiro do rapaz (e do remetente da carta), partindo em uma viagem pelos EUA.

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