Um mundo diferente de todos que você já conheceu! Matt Spencer, um advogado viciado em trabalho e pai solteiro, está lutando para criar seus três adolescentes rebeldes na esteira de sua esposa saindo em cima dele. Chris Spencer, o filho mais velho de Matt, é um rapaz de 18 anos de idade, bonito, exagerado e heterossexual, que está zangado com o pai por causa do divórcio, apesar de sua mãe ser a única que saiu. Filha Claudia é uma típica ratinha de shopping center de 16 anos de idade com muito tempo em suas mãos e a boa aparência que geralmente causa problemas. O filho mais novo, Adam, é um jovem de 13 anos com uma boca grande e uma atitude esperta para acompanhá-lo. Em uma tentativa de reunir sua família novamente, Matt aluga um veleiro para um cruzeiro surpresa de 10 dias para as Bahamas. As crianças, egoistamente desanimadas com a viagem, tentam convencer o pai, mas ele é firme em sua determinação de passar algum tempo com a família juntos. Ao aterrissar na Flórida, os Spencers chegam ao cais para embarcar no Wind Dancer, um lindo veleiro de 90 pés que, de acordo com a brochura, combina perfeitamente "performance de velejar e viver de luxo". Não é bem assim! Acaba por ser uma escuna decadente, mas ainda em condições de navegar, completa com velas mildewy e um casco que está na necessidade desesperada de uma pintura. O capitão do navio, Liam Gallagher, é um homem salgado e sujo que bebe demais e parece estar em pior estado do que seu navio. Não é para ser dissuadido, Matt, tendo sido convencido de que o Dançarino do Vento passou por uma inspeção de segurança recente, sai com sua família em uma aventura maior do que qualquer um deles tinha planejado.