Jake é um escritor. Ele é casado com Maggie, mas seu casamento está com problemas. Ele não para de pensar em outras mulheres de sua vida, personagens com quem ele inventa conversas. Ele está sempre conversando com: sua falecida esposa Julie, sua filha Molly, sua irmã Karen e sua psiquiatra Edith. Tudo o que ele faz é ter conversas imaginárias com pessoas reais que estão no momento fora de sua vida. Maggie não suporta que sua mente vagueie o tempo todo e decide se separar por seis meses e, ao final de seis meses, eles decidirão se ficarão ou não juntos. Jake tem algumas amigas, mas passa os seis meses, enquanto espera por Maggie, conversando apenas com essas pessoas imaginárias, e algumas vezes com pessoas reais.
