Este filme é sobre um cara normal chamado Billy Apples. Ele é um bebedor social e, por vezes, vocalista de uma banda. Enquanto ele está fazendo tudo isso, ele ainda consegue educar sua filha adolescente. Uma noite, sentado em casa, Billy descobre que tem talento! Ele descobre que é capaz de cantar como seu ídolo, Billie Holiday, cantor dos anos 50. De lá, ele está indo a lugares, de grandes performances ao vivo até mesmo para cortar um disco de sucesso, mas no final ele deve fazer uma escolha entre a vida que ele tem e a vida que ele conheceu.