Um perdedor mulherengo, mas adorável, Charlie, um garçom de 30 e poucos anos que sonha em vender seu livro intitulado "7 PASSOS PARA CURAR O CORAÇÃO MASCULINO QUEBRADO", ainda trabalha em restaurantes para sobreviver na Big Apple. Com pouco dinheiro, ele não tem outra escolha a não ser procurar um colega de quarto para dividir seu minúsculo estúdio. Surpreendentemente, a primeira pessoa a responder ao anúncio é seu ex e único amor de sua vida, Pam, que partiu seu coração e desapareceu sem razão e a inspiração por trás de seu livro. A Pam de que ele se lembrava era um espírito jovem com muito dinheiro, que agora está quebrado e desgrenhado. Uma nova história começa e cabe a Charlie descobrir por que ela o abandonou e o que aconteceu com ela nos últimos três anos. Com um novo amor em potencial em sua vida,
