Peach Plum Pear é a história de Jesse, um jovem problemático de Los Angeles, e seu amigo Will, que se encontram presos na pequena cidade de Nebraska a caminho de Chicago quando seu carro é roubado. O propósito da viagem tem uma vaga conexão com o pai de Jesse, que mora lá. Durante a estada, eles trabalham para Hank, um faz-tudo bruto em troca de seu carro, que é casado com Sharon, o gentil barman que concordou em hospedá-los temporariamente. Hank, Sharon e a vizinha Dora, que tem relacionamentos tensos com os homens de sua vida, ensinam lições surpreendentes a Jesse sobre relacionamentos e sobre ele mesmo.